ראיתי השבת בליקוטי תורה לאדמו"ר הזקן בעל התניא קטע שמתאים לכאן מאד. הוא מסביר את עניינה של תולעת השני בשרפת הפרה, וכותב כך (ציטוט ואחרי כן הסבר):
"וזהו ג"כ פי' תולעת יעקב מתי ישראל פי' ע"י שמשים אדם את עצמו בעסקו בתורה ותפלה כתולעת להיות נבזה בעיניו נמאס דהיינו שמשים א"ע כשיריים הנה עי"ז יהיה בחי' מתי ישראל תרגום אונקלוס ע"פ כל עיר מתם גברייא כו' דהיינו זכרים והוא כמ"ש במ"א בפי' למען תזכרו ועשיתם את כל מצותי שתהיו בבחי' זכרים ומשפיעים לעשות ולהמשיך האור בהמצות כו' וכדלעיל בפי' אשר יעשה אותם האדם כו':"
והעיקר לענייננו בתרגום חופשי: מי שעושה עצמו כתולעת, כלומר משים עצמו כשיריים, לא מחזיק מעצמו (בלשון הפורום - נכנע), על ידי זה הוא הופך להיות "מתי ישראל", מתים - כמו זכרים, גברים, כמו בביטוי "עיר מתים".
כלומר, דווקא על ידי שאדם נכנע ועוסק בתורה ומצוות מתוך תודעה של שפלות, של שיריים - הוא הופך להיות הזכר - הגבר האמיתי, המשפיע האמיתי, שגורם לה' לרצות במצוות בכלל.

מאמר יפה, אך יש רק בעיה אחת בדבר.
אני מרוב ששמתי את עצמי כשיריים של החברה ושל עצמי, נכנסתי לחרדה עמוקה מהחברה, עד שהיום קשה לי מאוד להתנתק ממנה.
וכל פעם שאני מסתובב בחוץ, אני מרגיש כמו תולעת קטנה ולא חשובה, בתוך חברה גדולה ומלאה חיפושיות גדולות ומאיימות...

כנראה שיש לחלק בין "לשים עצמי כתולעת" - או כשיריים בלשון חז"ל לבין להסתכל על עצמי כ"כ נמוך עד דכאון.
חז"ל שבחו את המסתכל על עצמו נמוך (ענווה) וגינו את המסתכל ע"ע גבוה (גאווה) אך באותה נשימה הם גם גינו את העצבות ושבחו את השמחה. ואפילו בתוכחה יש פסוק שמסביר את גודל השמחה. כך שבוודאי אין להגיע מענווה לעצבות חלילה

לא הכנסתי בסיכום, אבל הוא כותב להיות שיריים רק בתורה ותפילה - כלומר, מול ה', ולא מול אנשים אחרים. אבל ודאי שאם זה גורם לך לעצבות, אז לא כדאי. עדיף שתשכח מזה. זה הולך טוב רק אם מאמינים מאד מאד שה' אוהב אותנו, ואז ממש כיף להיות כפופים אליו.